在纽约大学期间，他被罗伯特·鲁宾关于风险套利的讲座所着迷。但从哈佛商学院毕业后，他并没有直接去当风险套利交易员，而是去了波士顿咨询公司从事管理咨询。不久，鲍保尔森就发现，这并非自己“挣钱”的正途。于是他经人介绍，加入华尔街某著名投资银行家刚刚自立门户的小型投行，算是正式“上街”。两年后，28岁的他进入贝尔斯登。此后四年，他在贝尔斯登并购部从最低的分析员升到了董事总经理。在这一过程中，他意识到，投资银行家给人提供并购服务收取手续费，获利远不如自己直接管理投资和交易。

    鲍尔森最初涉足投资，标的是一些房地产和一家啤酒公司，交易规模不大，但获利不菲。1994年，他看准了对冲基金的势头，用自己积蓄的200万美元，雇了一个助理，和其他几家小对冲基金合租了一间办公室，创立保尔森对冲基金，专做并购套利（风险套利的一种）和事件驱动投资。开始的几年，鲍尔森的资产增长缓慢，到互联网泡沫破灭前，他的基金规模只有2000万美元左右。因为规模不大，他更注重建立一个良好的业绩记录，投资非常谨慎。他的投资哲学有两条，一是对市场下跌准备充分，市场上涨时便不必费心；二是风险套利不是追求赚钱，而是追求不亏钱。

    卖空是并购套利的重要组成部分，鲍尔森在这方面积累了丰富的经验。2001年互联网泡沫破灭，给了他绝佳的机会。他当时的判断是，很多在虚高股价支撑下的并购案会“黄”掉，因此他大量卖空，在互联网股票狂跌的2001年和2002年，他的基金都分别增长了5％。逆市飘红，投资人便闻风而来，到2003年，他的基金规模达到了6亿美元。两年后，他管理的总资产更达到了40亿美元。但因为为人非常低调，在对冲基金行业之外，他的名声并不大。

    让鲍尔森登上事业巅峰的，是2007年2月开始的次贷危机。实际上，鲍尔森早在2005年4月就开始部署他的卖空次贷指数的投资。这中间近两年的时间里，他执着地坚持着。　一直做并购套利的鲍尔森，为什么选择卖空次贷指数？这是因为，随着对冲基金队伍的不断壮大，高度的流动性在追逐有限的投资机会，造成了“丑女不愁嫁，风险没人怕”的市场状态。注重风险的他发现，越来越难找到他认为风险和回报成比例的投资，特别是在他的并购套利领地。他开始移转目光，并观察到当时市场上风险最高的就是房价，涨幅太大，泡沫太多。由于无法卖空房地产本身，他选中了次贷指数，因为次贷恰是整个房地产产业链中最薄弱的环节，因此下跌风险也最高，卖空次贷指数可以证实他的投资假设。卖空次贷指数的另一个好处是，只需投入交易总额很少一部分的保证金，资金运用灵活。